คาร์บอน (C)

คาร์บอนเป็นธาตุที่เป็นองค์ประกอบของสารอินทรีย์ มีแขนสี่แขน หรือมี 4 bond (-C-)
ประโยชน์
- ใช้เป็นเครื่องประดับ เช่น พวกเพชร
- ใช้เป็นเชื้อเพลิงหรือทำก๊าซเชื้อเพลิง ถ่านไม้
- ใช้ฟอกสี ดูดกลิ่นหรือก๊าซต่างๆ เช่น ที่เอาไปใส่ในหม้อกรองน้ำ
- ถ่านไม้ใช้ทำหน้ากากป้องกันไอพิษ
- เขม่าใช้ทำหมึกสีดำทาไม้

ไฮโดรคาร์บอน (Hydrocarbon)
หมายถึง สารประกอบที่มีไฮโดรเจนและคาร์บอนเป็นส่วนประกอบในโมเลกุลเท่านั้น ซึ่งสารอินทรีย์เป็นจำนวนมากเป็นพวกไฮโดรคาร์บอน
ชนิดของไฮโดรคาร์บอน แบ่งออกเป็น
1. Alkane
2. Alkene
3. Alkyne
4. Aromatic Hydrocarbon
การเรียกชื่อ การเรียกชื่อสารประกอบอินทรีย์นั้น โดยส่วนใหญ่เรียกตามแหล่งที่ให้กำเนิด เช่น Formic acid (H_COOH) ที่เป็นชื่อนี้ก็เพราะว่าพบในมด (Latin : Formica), Lactic acid
(CH3 – CH COOH) พบในนม
OH
(Latin : Lactis) ซึ่งพวกนี้เรียกชื่อเป็น common name ต่อมาเมื่อจำนวนสารประกอบอินทรีย์มีมากขึ้น ถึงแม้ว่าจะมีชื่อ common name แต่นักเคมีก็พยายามจัดให้มีการเรียกชื่ออย่างมีระบบ (system) ทุกวันนี้ได้ใช้ระบบที่ได้ประชุมตกลงกันของ International Union of Pure and Applied Chemistryซึ่งเรียกว่า IUPAC system
1. Alkanes (Saturated hydrocarbon) หมายถึงสารประกอบ hydrocarbon ที่ประกอบด้วย carbon atom ต่อกับ hydrogen atom เป็น single bond แขน (bond) ของ carbon atom ถูกแทนที่ด้วย hydrogen atom จนเต็ม เช่น

H
H C H
H

การเรียกชื่อ เรียกชื่อตามจำนวน carbon tom ที่มีอยู่ในโมเลกุล สำหรับสารประกอบ 4 ตัวแรก คือ Methane, Ethane, Propane และ Butane ตามจำนวน carbon atom ที่มี 1, 2, 3 และ 4 ตามลำดับ พอตั้งแต่ C5 ใช้ภาษากรีกนำหน้า แล้วลงท้ายด้วย –ane มีสูตร ampirical formula คือ CnH2n+2
ชนิดของ normal alkanes (CnH2n+2) มีตัวอย่างดังนี้
จำนวน
คาร์บอน
สูตรเคมี
ชื่อ
จำนวนคาร์บอน
สูตรเคมี
ชื่อ
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C9H20
C10H22
C11H24
C12H26
C13H28
C14H30
C15H32
Methane
Ethane
Propane
Butane
Pentane
Hexane
Heptane
Octane
Nonane
Decane
Undecane
Dodecane
Tridecane
Tatradecane
Pentadecane
16
17
18
19
20
21
22
23
30
31
40
C16H34
C17H36
C18H38
C19H40
C20H42
C21H44
C22H46
C23H48
C30H62
C31H64
C40H82
Hexadecane
Heptadecane
Octadecane
Nonadecane
Eicosane
Heneicosane
Docosane
Tricosane
Triacontane
Hentriacotane
Tetraacontane






ชนิดของ common alkyl groups มีตัวอย่างดังนี้
ชื่อ
โครงสร้าง
Methyl
Ethyl
Propyl
Butyl
CH3 –
CH3 – CH2 –
CH3 – CH2 – CH2 –
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 -

การเรียกชื่อ alkyl group
แทนที่ –ane ของ alkane ด้วย –yl ซึ่งแขนที่เหลือ (bond) ของ C – atom จะต่อกับ group อื่นๆ
คุณสมบัติทางฟิสิกส์ของ alkanes
คุณสมบัติของสารอินทรีย์ขึ้นอยู่กับจำนวนและชนิดของอะตอมในโมเลกุลและขึ้นอยู่กับโครงสร้างของโมเลกุล ปัจจัยที่มีอิทธิพลต่อคุณสมบัติทางฟิสิกส์ คือ
1. จุดเดือด (Boiling points) พบว่าจุดเดือดของ alkanes เพิ่มขึ้นอย่างช้าๆ ตามน้ำหนักโมเลกุล, alkanes ที่มีจำนวนคาร์บอน 1-4 มีคุณสมบัติเป็นก๊าซที่อุณหภูมิห้อง และ Pentane มีคุณสมบัติเป็นของเหลวตัวแรก
2. จุดหลอมเหลว (Melting point) พบว่าเริ่มจาก pentane จนถึง heptadecane (C17H36) เป็นของเหลวและเริ่มจาก Octadecane (C18H38) เริ่มเป็นของแข็งที่อุณหภูมิห้อง paraffin wax ที่ใช้ภายในบ้าน เป็นตัวอย่างทั่วไปของ alkanes ที่มี C20 - C30 ซึ่งเป็นจองแข็งที่อุณหภูมิห้อง
3. ความสามารถในการละลาย (Solubility) alkanes เกือบทั้งหมดไม่ละลายในน้ำ methane ซึ่งมีความสามารถในการละลายน้ำมากที่สุดละลายได้เพียง 0.00002 กรัม/มิลลิลิตร ที่ 25 oC และความสามารถในการละลายน้ำลดลงเมื่อน้ำหนักโมเลกุลเพิ่มขึ้น ในทางตรงกันข้าม สารพวกนี้จะสามารถละลายในสารละลายอินทรีย์ได้ดี โดยเฉพาะพวก hydrocarbon ด้วยกัน
แหล่งและประโยชน์ของ alkanes
1. Petroleum เป็นสารประกอบอินทรีย์หลายชนิดผสมกัน เกิดจากการทับถมและสลายตัวของซากสัตว์, ซากสัตว์ทะเล ผักพืชทับถมกัน เป็นเวลานานหลายล้านปี มีอยู่ตามบ่อลึกๆ ที่เรียกว่าบ่อน้ำมัน ประเทศที่ผลิต Petroleum เป็นอุตสาหกรรมแรกๆ คือ Rumania ตั้งแต่ปี 1857 และต่อมาก็เป็นประเทศอื่นๆ เช่น สหรัฐอเมริกา
ใน Petroleum นอกจากจะมี alkanes ซึ่งมีตั้งแต่พวกที่เป็นก๊าซธรรมชาติ (natural gas) จนถึงพวกที่ประกอบด้วยคาร์บอน 40 ตัวแล้ว ยังมีพวกสารประกอบจำพวก aromatic, heterocyclic อยู่ด้วย นอกจากนี้ยังมีกำมะถัน N2 และ O2 รวมอยู่ด้วยอีก 1-6%

2. ก๊าซธรรมชาติ (natural gas) เป็นวัตถุดิบที่ประกอบด้วย alkane ที่ระเหยได้ มีน้ำหนักโมเลกุลต่ำ มีจำนวนคาร์บอนอะตอมตั้งแต่ C1 – C8 ประกอบด้วย
Methane = 80%
Ethane = 13%
Propane = 3%
Butane = 1%
Alkanes ที่มี C3 – C8 = 0.5%
N2 = 2.5%
ไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากส่วนที่กลั่นจาก Petroleum ได้แก่
ส่วนที่ได้
ช่วงขนาดของ
โมเลกุล
ช่วงของจุดเดือด
การใช้ประโยชน์
Gas
C1 – C5
164 – 30
ใช้เป็นก๊าซเชื้อเพลิง
Petroleumether
(Ligroin)
C5 – C7
30 – 90
เป็นตัวละลาย เช่น ใช้ในการสกัดไขมันออกจากอาหาร ใช้เป็นเชื้อเพลิง
Gasoline
C5 – C12
30 – 200
เป็นเชื้อเพลิงรถยนต์
Kerosene
C12 – C16
175 – 275
เป็นเชื้อเพลิงให้แสงสว่างตามบ้านเรียกว่าน้ำมันก๊าด ใช้ในการหุงต้ม แลใช้ในเครื่องยนต์บางชนิด เช่น tractors เป็นต้น
Gas oil, fuel oil และ diesel oil
C15 – C18
250 – 400
เชื้อเพลิงสำหรับเครื่องยนต์ diesel, น้ำมันเตา
Lubricating oils
C20 ขึ้นไป
สูงกว่า 350
ใช้เป็นน้ำมันหล่อลื่น
Paraffin (wax)
C20 ขึ้นไป
ละลายที่ 52 – 57
ใช้ทำเทียนไข เคลือบกระดาษ
Pitch and tar

ส่วนที่เหลือ
ใช้ในการลาดถนน
Petroleum Coke

ส่วนที่เหลือ
เป็นเชื้อเพลิง




2. Alkenes เป็นสารประกอบที่ประกอบด้วย carbon – carbon เป็น double bond C = C
สารประกอบเหล่านี้มีชื่อหลายอย่าง เช่น ethylene (CH2 = CH2) เป็นการเรียกชื่อตัวแรกของ series นี้ หรือเรียกว่า Olefins เป็นการเรียกชื่อก่อนที่จะมาใช้เรียก ethylene หรือเรียกว่า unsaturated compound
Alkenes มีสูตรโมเลกุลคือ CnH2n ตัวอย่างชนิดของ alkenes เช่น
CH2 = CH2 (ethane หรือ Ethylene)
CH3 - CH = CH2 (propane หรือ propylene)
CH3 - CH2 - CH = CH3 (butane)
แหล่งของ alkenes
แหล่งที่ได้จากอุตสาหกรรมนั้นได้จาก cracking จากส่วนที่กลั่นได้จากน้ำมัน petroleum ซึ่งจะได้ alkene ที่เป็นก๊าซมีน้ำหนักน้อยๆ [cracking หมายถึงขบวนการที่ส่วน (fraction) ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงๆ ของ hydrocarbon ถูกทำให้สลายตัวเป็น hydrocarbon ที่มีโมเลกุลต่ำๆ เช่น ใช้ความร้อนและความกดดันสูงๆ] อาจได้จากการสังเคราะห์ เช่น สังเคราะห์จากแอลกอฮอล์ เป็นต้น
คุณสมบัติทางฟิสิกส์ของ alkenes
พวกที่มีโมเลกุลเล็กๆ เช่น C2 – C4 เป็นก๊าซ C5 – C18 เป็นของเหลว มากกว่า C18 เป็นของแข็ง ไม่ละลายในน้ำ แต่ละลายในสารละลายอินทรีย์ เช่น ether, benzene ได้ดี มีกลิ่นเฉพาะตัว เมื่อดมมากๆ อาจสลบได้ จุดเดือดและจุดหลอมเหลวเพิ่มขึ้นเมื่อขนาดของโมเลกุลใหญ่ขึ้น
ประโยชน์ ใช้ทำ polymer จาก polymerization ของ alkenes
ตัวอย่างประโยชน์ของ alkenes ที่จะพูดถึงคือ ประโยชน์ของ ethylene เมื่อนำ ethylene ไป heat ที่ 100 oC ภายใต้ความกดดันสูงๆ 15,000 psi ในขบวนการที่มีออซิเจนจำนวนน้อยมาก ethylene gas จะรวมตัวกันเองเป็น waxy polymer ที่มีน้ำหนักโมเลกุลสูงๆ ซึ่งเรียกว่า polyethylene หรือ polythene ซึ่งเป็นประโยชน์ในอุตสาหกรรมทำพลาสติกใช้กันอย่างกว้างขวาง เช่น เอาไปทำขวด, ตุ๊กตา, เสื้อฝน, ฉนวนไฟฟ้า, ภาชนะบรรจุ, พลาสติกหุ้มที่นั่ง
- Ethylene ที่บริสุทธิ์ ใช้เป็นยาสลบ ซึ่งพบว่าดีกว่าใช้ ether เพราะว่าจะไม่ทำให้ผู้ถูกวางยามีอาการแพ้ภายหลังที่ฟื้นขึ้นมา
- ใช้บ่มผลไม้ให้มีสีเหลือง น่ารับประทาน ( ผลไม้บางชนิด เช่น กล้วย เวลาสุกจะผลิตก๊าซนี้ออกมาด้วย
- ใช้ทำก๊าซพิษที่เรียกว่า mustard gas ซึ่งเคยใช้ในสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง
- ใช้เตรียมสารประกอบอื่น ๆ ฯลฯ
1. Alkynes เป็นสารประกอบ hydrocarbon ที่ประกอบด้วย carbon – carbon เป็น triple
bond, -C=C- มีสูตรโมเลกุล คือ CnH2n-2 ตัวอย่างเช่น C2H2 ( Ethyne หรือ Acetylene ) C3H4
( Propyne ) CH3CH2C=CH ( l-butyne ) CH3C=CCH3 ( 2-butyne )